飫肥城の始まりははっきりしないが、長禄2年(1458)に島津家一族の新納忠続が城主となったという記録が残っているため、それ以前に築城されたものと思われる。
文明17年(1485)には日向の大名・伊東祐国の侵攻を受けるがこれを撃退し、祐国は戦死した。以降100年以上に渡って飫肥城をめぐり伊東家・島津家の間で激戦が繰り広げられた。永禄10年(1567)には伊東家が飫肥城を奪取するが間もなく伊東家は没落し島津家が奪い返し、さらに天正15年(1587)に秀吉が九州征伐を行い島津家を降伏させると、飫肥城を島津家から没収し伊東家に与えた。以降幕末まで飫肥は伊東家の領地となった。

日本百名城。元々島津家の支配下にあったが、文明17年に日向の大名・伊東祐国が攻撃を行って以降、100年以上に渡って伊東家・島津家の間で激戦が繰り広げられた。天正15年 (1587)の秀吉の九州征伐により伊東家が城主に任じられた。

(2008/9/23 作成)