織田信長の配下で大和国を支配した筒井順慶が天正8年(1580)に築城した城。その後、天下人となった豊臣秀吉の弟・秀長が天正13年(1585)に入封し、大和・紀伊・和泉計百万石の支配の本拠地として城を拡張した。天守台の石垣には地蔵や五輪塔などが用いられており、特に逆さに積み込まれた地蔵は「さかさ地蔵」と呼ばれる。
三大山城、日本百名城。南北朝時代に大和南部に勢力を張った越智氏によって築かれた。豊臣秀吉の弟である秀長が大和を治めるようになると、養子秀保の代にかけて現在の見られる近代城郭に整備した。現在でも石垣は往時の威容を保っている。
戦国時代に宇陀三将の一角・秋山氏が本拠を置いた城。織田信長の死後、羽柴秀吉の弟・秀長が大和を治めるようになると、当地も秀長の領地となった。関ヶ原合戦後には、福島正則の弟・高晴が城主となったが、大坂の陣で豊臣方への内通を疑われ改易され、その際に廃城された。その後、当地は織田信長の次男・信雄の所領となり、松山陣屋が開かれた。
天文年間に木沢長政によって築かれた。永禄年間には大和国を支配した松永久秀が改修した。久秀は上洛した織田信長の傘下に入るが、信長に対し二度謀反を起こした。二度目の謀反の時に城を信長の大軍に囲まれ、平蜘蛛茶釜に火薬を詰めて爆死した。
大和小泉城は、室町時代には当地の豪族・小泉家の居城であった。羽柴秀長が大和を領すると、小泉城には秀長の家臣が城主として入った。関ヶ原合戦後には、豊臣秀吉の家臣で賤ヶ岳七本槍の一人・片桐且元の弟・貞隆の所領となり、幕末まで片桐家が藩主をつとめた。
