飯盛山城は大和との国境付近に築かれた山城である。築城時期は明確ではないが、畿内において勢力を伸ばした木沢長政の居城であった。長政は畠山義堯・三好元長らと敵対し、享禄4年(1531)には飯盛山城を攻められるが城を守りきり、逆に義堯・元長を討ち取った。
その長政も天文11年(1542)に三好元長の子・長慶らに討たれ、その後は安見直政が城主を務めた。直政はのちに三好長慶と争って敗れ、永禄3年(1560)からは長慶の居城となった。長慶はこの城を本拠地に畿内を支配し大きな勢力を誇ったが、永禄7年(1564)に死去。城内に葬られたと伝わる。
城内に石垣が残るが、城に石垣が本格的に用いられた時代以前の希少なものである。城は標高300m超の高さがあり、城からの眺めが非常によい。大阪平野が手に取るように見え、遠くは六甲山、淡路島、京都方面も視野に入る。

河内と大和との国境付近に築かれた山城。信長以前に畿内を支配していた三好長慶はこの城を本拠地にした。城内に石垣が残るが、城に石垣が本格的に用いられた時代以前の希少なものである。城は標高300m超の高さがあり城からの眺めが非常によく、大阪平野が手に取るように見える。

(2009/11/18 作成、2019/5/12 更新)